Daichi Shinagawa var bara en Yankee (japansk fras för kriminell) som inte ville ha något angående hans gymnasiestil. Klassrepresentanten som är hängiven, Hana Adachi, stör honom att vara involverad i skollivet och vill alltid inte tillåta det. Shinagawa är på varför hon fortsätter att plåga honom förbryllad tills han hittar hennes hemlighet. Medan hon kan tyckas vara en genomsnittlig kursrepresentativ stereotyp saknar Adachi goda känslor och är verkligen inte så ljus, och Shinagawa lär sig i slutändan att Adachi är en tidigare kriminell. Adachi bestämmer sig för att förändra sina sätt att förverkliga sin vision om att bli representant i toppklass, eftersom hon är en yankee under hela skolåren. SÅ han kommer inte att fortsätta att göra exakt samma misstag som hon gjorde, bestämmer hon sig för att hjälpa Shinagawa. Så börjar deras skolkamrater på Mon Shiro High School liksom erfarenheterna från de två osannolika kompisarna.
Daichi Shinagawa
Berättelsens huvudperson. Även kallad "Yankee kun", Shinagawa är en kort härdad brottsling som inte vill bli störd och har inga planer för sin gymnasiestil. Det är tills han tillfredsställer en före detta kriminell som övertygar honom om att ändra sin väg annars skulle han kunna ångra det som hon gjorde, Adachi. Från små saker som att inte röka och undvika kurs till att ens bli elevrådets vice ordförande, han plågade bara Adachi för att bli mer aktiv på college, men förändras långsamt genom kedjan: i början. Han föraktar att studera men är inte riktigt dålig i matematik. Han är också en ärlig individ som kommer att försöka allt för att skydda andra och få en viktig medlem i sitt nyskapade kompisband.
Medan hans pappa, vars stil är jämförbar med hans, är en välkänd läkare, är hans mamma advokat. Efter i strängen visas det att han var bland de allra bästa eleverna i en privat mellanstadium som var tillförlitlig. Efter att ha kämpat med de brottslingar som har stört hans främsta konkurrent i studierna, Shizuku Hachioji, blev han sparkad från institutionen. Hans poäng hade redan börjat falla, i slutändan förlorat helt nyfikenheten i studierna och blev senare en elev med dåliga poäng, även om han lovade Shizuku att uppfylla igen på college. Detta tillfälle markerar att han blev en kriminell och hans förvandlade utseende (han hade tidigare svart hår och hade glasögon).
Han har inledningsvis en Love Hate-förbindelse med Hana Adachi, åtnjuter henne på grund av hennes karaktär för att hjälpa andra oavsett vad, men driver honom, och blir irriterad över henne på grund av hennes idioti, brist på gumpt för att hjälpa till med skämt och hennes excentriska planer. I ett bonuskapitel avslöjades det att Shinagawa valde att vänta Mon Shiro precis efter att ha sett en attraktiv tjej, som verkligen hade varit Adachi utan glasögon och med fritt hår (något han inte förstod förrän långt senare), vid sin inträdesundersökning. Även om han ständigt bråkar med Adachi, skulle han göra sådant därför att hon inte kommer att skada eller störa. Adachi förblir okunnig om känslorna i Shinagawa, även om han till och med blir avundsjuk när hennes tidigare klasskompis i mellanstadiet berättar för sina mål att be henne ut till Shinagawa och senare erkänner att hon åtnjuter henne.
Han blir antagen till ett prestigefyllt college och fyra år efter gymnasiet har han visat sig instruera på Mon Shiro
